Научный семинар пост-доков Ефимов И. В. «Новый и удобный путь к 2,4-дизамещенным пирролам на основе реакции эмалинонов и изоцианидов»

Пиррольное ядро является основой многих фармакологически активных соединений. Например, 3-замещенные пирролы находят в различных лекарственных и агрохимических применениях, таких как эффективные ингибиторы гистондеацетилазы, транскриптазы ВИЧ-1 и циклооксигеназы COX-1/COX-25. Кроме того, 4-ацетилпирролы (серия JWH) имеют умеренное сродство к рецептору CB16. Кроме широкого диапазона применений в медицинской химии, пирролы являются электронно-поляризуемыми и окисляемыми строительными блоками в полимерных и супрамолекулярных структурах для применений в нелинейной оптике.

Мы предлагаем новый и удобный способ получения 2,4-дизамещенных пирролов на основе реакции ароматических эмалинонов и изоцианидов, имеющих активную метиленовую группу. Наши эксперименты показали, что наилучшие условия реакции включают использование трет-бутоксида калия в качестве основания и ДМФ в качестве растворителя при 0-5 °С. Установлено, что реакция завершается сразу после добавления всего количества изоцианида.