Семинар «Уги аддукты на основе 2-оксоальдегидов: применение в химии гетероциклов, материаловедении и асимметричном синтезе»
14 апреля в 16:30 по московскому времени
Объединенный институт химических исследований проводит семинар о мультикомпонентных реакциях «Уги аддукты на основе 2-оксоальдегидов: применение в химии гетероциклов, материаловедении и асимметричном синтезе».
Докладчик:
Всеволод Андреевич Пешков – химический факультет, Школа естественных, социальных и гуманитарных наук (ШЕСГН), Назарбаев Университет (Казахстан).
Аддукты Уги, полученные из 2-оксоальдегида, обладают повышенной нуклеофильностью пептидильного положения по сравнению со стандартными аддуктами Уги благодаря дополнительной электрон-акцепторной группе, введенной посредством 2-оксоальдегида. Это свойство нашло широкое применение в разработке новых стратегий синтеза гетероциклов посредством пост-Уги превращений с участием пептидильной позиции. Нам также удалось развить этот подход, используя тройную связь в качестве комплементарного электрофильного партнера в ряде пост-Уги циклизаций, ведущих к синтезу пиррол-2-онов. Кроме того, мы были первыми, кто осознал, что область применения подобных аддуктов Уги не ограничивается химией гетероциклов. Например, использование 1,3-дикарбонильной группы, присутствующей в этих субстратах, для комлексации с диэтилэфиратом трифторида бора позволяет получить O, O-хелатные комплексы бора, обладающие сильной люминисценцией в твердом и аггрегированном состоянии. Мы также разработали новую стратегию для контроля стереохимии в реакции Уги посредством асимметричной модификации 2-оксоальдегидных Уги аддуктов с образованием энантиомерно обогащенных пептидомиметиков. Чтобы достичь этого, мы использовали энантиоселективное электрофильное фторирование карбонильных соединений промотируемое алкалоидами хинного дерева.