Химик РУДН предложил эффективный метод синтеза аналогов природных лекарственных препаратов
Органические соединения фенантридиноны входят в состав многих натуральных веществ с лекарственной активностью, в том числе противовирусной и противоопухолевой. Для создания их в лабораторных условиях существует несколько стратегий, но все они или долгие, или требуют жестких условий. Большинство способов синтеза заведомо ограничены, так как подразумевают соединение двух кольцевых фрагментов — арилов. Химик РУДН совместно с коллегами из Бельгии и Китая предложил иной подход — соединять не «чистые» арильные фрагменты, а видоизмененные — с атомом азота.
«Традиционные стратегии включают многоступенчатые процедуры или жесткие условия реакции. Однако эти реакционные системы всегда ограничены тем, что в первую очередь для них нужно арил-арильное соединение. Это препятствует разработке новых и эффективных стратегий синтеза разнообразных и сложных фенантридинонов.Мы решили выяснить, возможен ли для синтеза фенантридинонов путь, сначала подвергающийся N-арилированию вместо арил-арильного соединения», — профессор Эрик Ван дер Эйкен, руководитель Объединенного института химических исследований РУДН.
Химики предложили использовать катализатор на основе палладия. Опробовав 17 видов палладиевых катализаторов, ученые РУДН выяснили, что наиболее эффективным оказалось соединение палладия и трифторуксусной кислоты. Лучшими вспомогательными веществами оказались карбонат калия (он выполнял роль основания), а лучшим растворителем — диоксан.
Определив оптимальные условия, химики провели серию экспериментов с разными исходными соединениями — 25 видами бромбензамидов. Реакция идет 12 часов при температуре 100℃ и на выходе дает разные фенантридиноны с эффективностью 42–92%. Полученные продукты можно еще «разнообразить» и получить более сложные фенантридиноны с выходом 30–75%.
«Мы разработали новый метод получения разнообразных фенантридинонов из бромбензамидов посредством катализируемого палладием каскадного процесса межмолекулярного N-арилирования/арил-арильного соединения. Эта реакция отличается превосходной хемоселективностью, широким спектром продуктов, отличной переносимостью функциональных групп и выходом от умеренного до превосходного. О практической применимости этого метода в синтезе можно говорить благодаря возможности дальнейшей диверсификации полученных фенантридинонов на поздней стадии. Этот метод также обеспечивает новое направление для синтеза разнообразных и сложных фенантридинонов», — профессор Эрик Ван дер Эйкен, руководитель Объединенного института химических исследований РУДН.
Результаты опубликованы в журнале Molecular Catalysis.
Расщелина губы и неба — одна из самых распространенных врожденных аномалий, встречающаяся у
Прием заявок на участие продлится до 20 июля 2025 года. Авторы лучших инновационных решений и результатов исследований получат финансовую и методическую поддержку внедрения работ в реальное производство, а имена победителей в новой номинации, поддержанной ГК «Спутникс», отправятся в космос на борту частного российского спутника.
Продолжаем делиться историями фронтовиков, которые после войны участвовали в создании Университета дружбы народов и воспитывали новое поколение студентов.