Химик РУДН синтезировал аналоги природных ядов
Природные яды антофин и септицин проявляют антибактериальные и противораковые свойства. Однако взять эти соединения для разработки будущих лекарств прямо из растений получается не всегда — природные вещества плохо растворяются в воде и могут неожиданно проявить токсичность. Химик РУДН разработал универсальный метод, который позволяет в том числе получать основу для антофина и септицина — производные 2-пиридона.
2-пиридон и 4-пиримидон — циклические молекулы с присоединенным к кольцу атомом кислорода. В состав цикла в первом соединении входит один атом азота, во втором — два. Эти вещества используются как молекулярные «скелеты» для получения медицинских препаратов. Если присоединить к ним дополнительные кольца и атомы, можно получить вещества с противоопухолевыми, антивирусными, противовоспалительными и противомалярийными свойствами. Разработанный химиком РУДН метод позволяет создавать производные 2-пиридона и 4-пиримидона в два шага
Первый шаг в новом методе — так называемая четырехкомпонентная реакция Уги. Она позволяет получить из четырех простых веществ пептидные фрагменты — аналоги белков. В эксперименте химика РУДН реакция Уги проводилась для различных веществ при комнатной температуре в течение 12 часов. В результате удалось получить около 60 различных соединений, в которых углеводородное кольцо соединялось с другими группами атомов пептидными связями.
На следующем шаге требовалось создать в составе пептидного фрагмента несколько новых циклов, причем один с включением атомов азота. Для этого химик РУДН предложил использовать катализаторы на основе золота. Из пяти проверенных катализаторов лучший выход целевого производного 2-пиридона (75%) дал комплекс золота с йодом, хлором и празеодимом. Этот результат был достигнут в реакции с первым из синтезированных пептидных фрагментов. В дальнейшем оказалось, что на основе других продуктов первого этапа удается получить выход соединений с желаемым молекулярным «скелетом» вплоть до 93%. Для синтеза производных 4-пиримидона был использован тот же подход.
«Главное преимущество нашего метода — возможность создавать органические соединения на основе гетероциклов с функциональными группами разнообразной структуры. Это преимущество закладывается уже на стадии четырехкомпонентной реакции Уги, в которую могут вступать самые разные простые и доступные реагенты. Далее, предложенная нами реакция циклизации успешно проходит для реагентов с разными функциональными группами. Простота этого подхода и возможность получать широкий спектр результатов позволяют рассматривать его как привлекательный метод для медицинской химии», — профессор Эрик Ван дер Эйкен, директор научного центра «Органический синтез в условиях микроволновой активации»
Исследование опубликовано в Organic Letters.
В преддверии 8 Марта мы решили рассказать о некоторых женщинах-ученых РУДН. Сотрудницы вуза поделились с нами, какими достижениями они больше всего гордятся, почему выбрали научную карьеру и о чем мечтают.
В лаборатории факультета искусственного интеллекта (ФИИ) РУДН разработали интеллектуальную систему «Умный отчет». Проект объединяет передовые технологии обработки естественного языка (NLP) и машинного обучения для автоматизации работы с документами и базами данных.
На заседании нового диссертационного совета РУДН по специальностям 2.1.12 «Архитектура зданий и сооружений. Творческие концепции архитектурной деятельности» и 2.1.11 «Теория и история архитектуры, реставрация и реконструкция историко-архитектурного наследия» впервые в истории вуза присуждены ученые степени кандидатов архитектуры трем аспирантам: Наталье Калининой, Евгению Огиенко и Юлии Логиновой.
Их работы, выполненные под руководством опытных научных наставников, получили высокую оценку за новизну, теоретическую и практическую ценность.