Химики РУДН нашли эффективный катализатор для синтеза сырья химической промышленности

Циангидрины — органические вещества с нитрильной и гидроксильной группой, которые используют в промышленной химии как сырье для полимеров, кислот, спиртов и других соединений. Один из способов получения циангидринов — присоединение синильной кислоты к альдегидам. Без катализаторов эта реакция возможна, но дает небольшой выход продукта — около 20%. Для создания существующих катализаторов требуются дорогие и опасные реагенты, а сама реакция требует времени. Химики РУДН совместно с коллегами показали, что эффективными катализаторами этого процесса могут быть некоторые металлические комплексы, синтез которых проходит в мягких условиях.

«Несмотря на большое разнообразие каталитических систем для производства циангидринов, большинство из них обладают существенными недостатками — использование вредных и дорогостоящих компонентов и растворителей, длительное время реакции, низкие выходы и т.д. Поэтому разработка практической каталитической системы для эффективного получения циангидринов из альдегидов в мягких условиях по-прежнему остается сложной задачей. Мы решили протестировать несколько относительно простых в приготовлении и недорогих комплексов металлов в качестве потенциальных катализаторов реакции», — кандидат химических наук Евгения Никитина, доцент кафедры органической химии РУДН.

Для эксперимента химики выбрали четыре комплекса на основе кадмия, ртути, цинка и лантана. Лигандами — связками, соединяющими металлический центр и боковые ответвления, — во всех четырех случаях было одно и то же органическое соединение. В пробирку с катализатором добавляли растворитель, альдегид и триметилсилилцианид, затем раствор перемешивали. За ходом реакции следили с помощью тонкослойной хроматографии. После прохождения реакции химики РУДН исследовали полученный продукт с помощью ЯМР-спектроскопии.

Самым эффективным катализатором оказался комплекс с лантаном. В его присутствии реакции длилась всего шесть часов при комнатной температуре. Выход итогового продукта был близок к идеальному — 96,3%. Химики также изучили, какие составляющие катализатора на лантане отвечают за его эффективность, и пришли к выводу, что решающими являются и нековалентные взаимодействия, и донорно-акцепторные связи. Первые — более слабые — определяют форму и стабильность молекулы, вторые — более сильные — держат саму ее структуру.

«По сравнению с другими координационными катализаторами для аналогичного преобразования альдегидов, катализатор на основе лантана обладает лучшей производительностью. Выход продукта до 96,3% за шесть часов при комнатной температуре. Более того, в ранее изученных каталитических системах на основе металлокомплексов требуются добавки, более длительное время реакции, большее количество катализатора и более экстремальные температуры, в то время как выход циангидринов, как правило, ниже», — кандидат химических наук Федор Зубков, доцент кафедры органической химии РУДН.

Результаты опубликованы в журнале Polyhedron.