Химики РУДН разработали новый путь синтеза веществ для фармацевтики

Химики РУДН разработали новый путь синтеза веществ для фармацевтики

Химики РУДН предложили универсальный способ синтеза производных тиеноиндолизинов. Свойства этих веществ позволяют использовать их для создания антибактериальных и противораковых препаратов, а также в производстве новых материалов для оптоэлектроники.

Тиеноиндолизины — гетероциклические соединения, в составе которых есть три углеводородных кольца и включения атомов серы и азота. Они объединяют в себе два структурных элемента — тиофен и индолизин, которые по отдельности демонстрируют ряд важных биологических свойств, например, противоопухолевую и антибактериальную активность. Их сочетание — тиеноиндолизины можно использовать не только в биомедицине, но и в оптоэлектронике — для создания новых материалов. Существующие способы синтеза тиеноиндолизинов работают только на узком круге исходных веществ и не позволяют иметь в продуктах реакции любые функциональные группы атомов. Химики РУДН впервые предложили общий подход к синтезу тиеноиндолизинов на основе двух- и трехкомпонентных реакций тиенопиридинов.

«Не существует общих методов синтеза производных тиеноиндолизинов, которые позволяют не только формировать скелет соединения, но и вводить различные функционально перспективные заместители. Поэтому исследователи направляют внимание на поиск мягких и доступных подходов к формированию тиеноиндолизиновых структур из простых предшественников», — кандидат химических наук Александр Титов, старший преподаватель кафедры органической химии РУДН.

Основой для синтеза химики РУДН выбрали соединения из группы производных тиенопиридинов, которые уже содержат гетероциклы с атомами серы и азота. Чтобы они превратились в тиеноиндолизины, нужно «достроить» еще одно кольцо и добавить несколько функциональных групп. Химики изучили реакции производных тиенопиридинов с веществами шести разных групп — алкинами, альдегидами, этиловым спиртом и другими органическими соединениями.

Для разных реагентов ученые тестировали разные условия реакции: использовали микроволновое излучение, инертную атмосферу, растворители и катализаторы, меняли температуру в диапазоне 140—150°C и время реакции от 10 минут до нескольких часов. Всего удалось получить 28 производных тиеноиндолизинов. Для некоторых из них химики подобрали оптимальные условия синтеза для достижения высокого выхода целевого продукта — 70% и более (без подобранных катализаторов и условий это значение оставалось на уровне 10-20%).

Для семи из полученных соединений химики РУДН провели тесты на цитотоксичность — способность уничтожать раковые клетки. По сравнению с существующими препаратами для химиотерапии эти 7 веществ показали незначительную противоопухолевую активность. Три из них, тем не менее, перспективны для дальнейших исследований — у них химики нашли цитотоксичные свойства. Похожий результат дало изучение антибактериальной активности соединений: из шести проверенных одно оказалось эффективным против сенной палочки и грибков рода Candida.

«Такие соединения как тиеноиндолизины еще мало изучены в синтетическом и биологическом плане. Мы уверены, что совмещение в одной молекуле двух биологически активных компонентов имеет свои преимущества, и продолжим разрабатывать новые способы синтеза этих веществ и управления их свойствами. В перспективе результатом нашей работы станет семейство гетероциклических соединений с изученными противоопухолевыми, антибактериальными, анальгетическими свойствами», — кандидат химических наук Александр Титов, старший преподаватель кафедры органической химии РУДН.

Результаты опубликованы в ChemistrySelect.

Новости
Все новости
Наука
29 июля
Цвет против невнимательности — как студенты и преподаватели РУДН и АлтГУ создали приложение для детей с СДВГ

В России проживают около 1 600 000 детей с подтверждённым синдромом дефицита внимания и гиперактивностью. Необходимая терапия не всегда доступна их семьям: из-за стоимости или отсутствия рядом специализированных центров. Преподаватели и учащиеся РУДН и АлтГУ разработали для таких детей специальное приложение, которое повышает внимательность и уменьшает тревожность с помощью метода цветовой фотостимуляции (ЦФС).

Наука
28 июля
Плаценту на чип! Исследователь РУДН победила в конкурсе для молодых ученых с проектом клеточной модели

Проект по разработке клеточной модели плаценты стал победителем в номинации «Научные материалы» конкурса «Молодые учёные 3.0», организованного при поддержке Фонда президентских грантов и Т-Банка.

Наука
23 июля
Степь, заповедное озеро и солевой вулкан: как экологи РУДН провели экспедицию на Баскунчак

В институте экологии уже 5 лет существует студенческий научно-популярный турклуб, открытый при НСО GreenLab. При поддержке преподавателей студенты организуют самостоятельные экспедиции — научно-исследовательские походы с выполнением поставленной научной задачи, а также научно-популярные и образовательные поездки.