Страна партнера
Вьетнам
О партнере
Дата начала сотрудничества: 2012.
Домино-реакции с участием электронодефицитных алкенов и алкинов в синтезе гетероциклических соединений и изучение их биологической активности
Домино-реакции с участием электронодефицитных алкенов и алкинов в синтезе гетероциклических соединений и изучение их биологической активности
Год 2019-2020
Департамент Объединенный институт химических исследований (ОИХИ)
Проект направлен на поиск новых биологически активных соединений для использования их в лекарственных препаратах.
В рамках проекта проводится исследование и разработка новых методов синтеза пирролсодержащих конденсированных систем (Пиррол - гетероцикл, с которым связаны процессы дыхания и фотосинтеза, а конденсированные с различными гетероциклами пирролы проявляют разнообразную биологическую активность).
В рамках проекта будут разработаны новые методы синтеза замещённых бензо[h]пирроло[2,1-a]изохинолинов и тиено[2,3-g]индолизинов на основе домино-реакции 1-ароил-3,4-дигидробензо[h]изохинолинов и 4-ароил-6,7-дигидротиено[3,2-c]пиридинов с активированными алкенами и алкинами. Предполагается разработать синтез 4-тетразолилзамещенных тиеноазоцинов. Планируется оптимизировать изучаемые процессы и провести биологическое тестирование полученных соединений.
Задачи проекта
Основная задача – разработка новых подходов аннелирования пиррольного кольца к 1-ароил-3,4-дигидробензо[h]изохинолинам и 4-ароил-6,7-дигидротиено[3,2-c]пиридинам и синтез 4-тетразолилтетрагидротиеноазоцинов.
Поддержка проекта
Грант РФФИ № 19-53-54001 (Россия), грант VAST № QTRU01.02/19-20 (Вьетнам).
Цели проекта
- В домино-реакциях ароилзамещенных гетероциклов, имеющих имино-кетонный фрагмент, в результате реакции циклоприсоединения с участием несимметричных и симметричных активированных алкинов, происходит аннелирование 3-алкоксипиррольного или 1-оксопиррольного фрагментов. Использование α,β-непредельных альдегидов, нитрилов и нитросоединений позволит аннелировать монофункционально замещенный пиррольный фрагмент. Дальнейшие трансформации функциональных групп дадут возможность увеличить степень химического разнообразия полученных гетероциклов. Пирролосодержащие конденсированные гетероциклы встречаются во многих природных и лекарственных препаратах.
- Будет осуществлён синтез тетразолилзамещенных тиеноазоцинов. Сочетание в одной молекуле двух фармакофорных фрагментов будет способствовать регулированию антинейродегенеративной активности или появлению нового ее вида. В целях увеличения количества соединений для биологических испытаний планируется осуществить трансформации тиофенового фрагмента.
Руководитель проекта
Все участники
Борисова Татьяна Николаевна
Кандидат химических наук, Доцент
Результаты проекта
Разработаны новые методы синтеза производных пирролов (из 1-ароилзамещенных 3,4-дигидроизохинолинов и активированных алкенов и алкинов).
Потенциальный результат заключается в получении семейства гетероциклических соединений, проявляющих анальгетические, противовоспалительные и антираковые свойства.
На основе 1-ароил-3,4-дигидробензо[h]изохинолинов и 4-ароил-6,7-дигидротиено[3,2-c]пиридинов планируется разработка новых подходов к синтезу таких мало исследованных в синтетическом и биологическом плане конденсированных гетероциклических соединений, как бензо[h]пирроло[2,1-a]изохинолины и тиено[2,3-g]индолизины.
В результате этих исследований будет получена новая фундаментальная информация об особенностях построения пиррольного цикла с участием имино-кетонного фрагмента изучаемых субстратов. Подбор методов синтеза тетразолилзамещенных тиеноазоцинов и проведение трансформаций тиофенового фрагмента позволит получить ряд новых 4-тетразолилтиеноазоцинов. Проведение биологического скрининга покажет, каковы перспективы синтезированных новых соединений для создания на их основе лекарственных средств.
Область исследования
- Открытие новых лекарственных препаратов за счет значительного расширения химического разнообразия бензо[h]пирроло[2,1-a]изохинолинов и тиено[2,3-g]индолизинов.
Партнеры