Химик РУДН создал новые катализаторы для клик-реакций

Химик РУДН создал новые катализаторы для клик-реакций

Химик РУДН создал серию катализаторов для клик-химии. Эти реакции широко используются в синтезе биологически активных веществ, а также в биологических и медицинских исследованиях. Новые катализаторы дают выход 99%. В их основе - циклодекстрин и ионы меди.

Методы клик-химии используются для синтеза библиотек веществ с высоким химическим разнообразием, что важно при разработке новых лекарственных препаратов. Такие реакции нужны для введения меток (например, флуоресцентных) в биологические макромолекулы, белки, молекулы ДНК. Это применяется в биологических и медицинских исследованиях.

Наиболее часто используемая реакция клик-химии — присоединение вещества, которое содержит тройную углерод-углеродную связь (алкин) к соединению, содержащему фрагмент с тремя атомами азота подряд (азид). В классическом варианте реакция катализируется медью в степени окисления (I). Для этого в реакцию вводят ионы меди (II) и избыток восстановителя. Или же используют медь (I) и проводят реакцию с защитой от кислорода, что накладывает ограничения на применение этой реакции.

Химик из РУДН Рафаэль Луке разработал серию катализаторов, где ионы меди были привязаны к поверхности частиц силикагеля при помощи циклического олигосахарида циклодекстрина. Циклодекстрин состоит из семи молекул глюкозы, замкнутых в цикл. Внутри цикла есть емкость, которая может удерживать ион меди и увеличивать его каталитическую активность. Для облегчения связывания циклодекстрина с поверхностью силикагеля использовали облучение ультразвуком.

Эффективность созданных катализаторов оценили на модельной реакции фенилацетилена с бензилазидом. Исследователям удалось добиться выхода продукта реакции более 99%. Выход с ацетатом меди (II) был 14%, а в случае сульфата меди (II) реакция не происходила вовсе. Способ получения катализатора прост, безопасен для окружающей среды и дёшев, его использование не требует добавок восстановителей или бескислородных условий. Созданные катализаторы могут найти применение фармацевтической промышленности и в биомедицинских исследованиях.

Работа опубликована в журнале Molecules.

Новости
Все новости
Наука
30 июня
Учёные РУДН создали новые вещества для борьбы с устойчивыми бактериями

Исследователи РУДН вместе с бельгийскими коллегами разработали новые химические соединения, которые могут блокировать образование бактериальных биоплёнок — плотных скоплений микробов, устойчивых к антибиотикам.

Наука
27 июня
При участии ученых РУДН разработаны биосовместимые нанотермометры без использования редкоземельных элементов

Сегодня в составе большинства аналогичных высокочувствительных термометров используют редкоземельные элементы — например, евробий или тербий — из-за их люминесцентных свойств. Исследователи РУДН совместно с учеными Университета ИТМО и Национального научного центра морской биологии им. А.В. Жирмунского предложили альтернативные инновационные нанотермометры на основе металлоорганических каркасов (MOF), в составе которых отсутствуют редкоземельные элементы.

Наука
25 июня
Олокизумаб эффективен при COVID-19 – исследование медика РУДН отмечено на всероссийском конгрессе

В Москве прошел XXXII Российский национальный конгресс «Человек и лекарство» для специалистов здравоохранения. Исследование Анны Абрамовой, аспиранта кафедры общей клинической фармакологии РУДН, отмечено дипломом победителя. Анна изучала тему «Роль олокизумаба в снижении воспаления и смертности у пациентов с COVID-19.