Химик РУДН создал новые катализаторы для клик-реакций

Химик РУДН создал новые катализаторы для клик-реакций

Химик РУДН создал серию катализаторов для клик-химии. Эти реакции широко используются в синтезе биологически активных веществ, а также в биологических и медицинских исследованиях. Новые катализаторы дают выход 99%. В их основе - циклодекстрин и ионы меди.

Методы клик-химии используются для синтеза библиотек веществ с высоким химическим разнообразием, что важно при разработке новых лекарственных препаратов. Такие реакции нужны для введения меток (например, флуоресцентных) в биологические макромолекулы, белки, молекулы ДНК. Это применяется в биологических и медицинских исследованиях.

Наиболее часто используемая реакция клик-химии — присоединение вещества, которое содержит тройную углерод-углеродную связь (алкин) к соединению, содержащему фрагмент с тремя атомами азота подряд (азид). В классическом варианте реакция катализируется медью в степени окисления (I). Для этого в реакцию вводят ионы меди (II) и избыток восстановителя. Или же используют медь (I) и проводят реакцию с защитой от кислорода, что накладывает ограничения на применение этой реакции.

Химик из РУДН Рафаэль Луке разработал серию катализаторов, где ионы меди были привязаны к поверхности частиц силикагеля при помощи циклического олигосахарида циклодекстрина. Циклодекстрин состоит из семи молекул глюкозы, замкнутых в цикл. Внутри цикла есть емкость, которая может удерживать ион меди и увеличивать его каталитическую активность. Для облегчения связывания циклодекстрина с поверхностью силикагеля использовали облучение ультразвуком.

Эффективность созданных катализаторов оценили на модельной реакции фенилацетилена с бензилазидом. Исследователям удалось добиться выхода продукта реакции более 99%. Выход с ацетатом меди (II) был 14%, а в случае сульфата меди (II) реакция не происходила вовсе. Способ получения катализатора прост, безопасен для окружающей среды и дёшев, его использование не требует добавок восстановителей или бескислородных условий. Созданные катализаторы могут найти применение фармацевтической промышленности и в биомедицинских исследованиях.

Работа опубликована в журнале Molecules.

Новости
Все новости
Наука
7 февраля
«Наука превращает гипотезы в практическую пользу»: учёные и студенты РУДН рассказали о своих исследованиях

В честь Дня российской науки рассказываем о ведущих и молодых учёных РУДН, а также о перспективных студентах, которые делают первые успехи в исследованиях. О каждом герое мы подготовили краткую информацию о достижениях и дали возможность поделиться в цитатах результатами своих работ и значением науки в их жизни. Ведущие и молодые учёные в этой статье — получатели премии РУДН в области науки и инноваций. Её будут вручать на расширенном заседании Учёного совета университета 16 февраля.

Наука
6 февраля
«Фтор, свет и жизнь молекулы»: премией РУДН за научные достижения в области химии наградили Александра Дильмана

Обладателем премии РУДН за научные достижения в области химии в 2025 году в размере 2 млн рублей стал заместитель директора Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН Александр Давидович Дильман. Награждение учёного состоялось на празднике в честь 66-летия РУДН.

Наука
4 февраля
Устойчивость микромира Арктики: учёные РУДН исследуют, как спасти почвы от нефти и тяжелых металлов

Арктика — регион стратегического значения, обладающий уникальной и уязвимой природой. Интенсивное освоение его ресурсов обнажило серьёзную проблему: низкую устойчивость экосистем к воздействию человека. Хроническое загрязнение нефтепродуктами и тяжёлыми металлами наносит долгосрочный ущерб, а механизмы естественного восстановления почв в суровых климатических условиях изучены недостаточно.