Химик РУДН улучшил классическую реакцию для получения сложных аминов

Химик РУДН улучшил классическую реакцию для получения сложных аминов

Химик РУДН совместно с коллегами из Бельгии усовершенствовал протокол классической реакции Петасиса, которую используют для получения веществ для медицины и агрохимии. Улучшенный метод позволяет проводить реакцию в мягких условиях с высоким выходом продукта.

В классических химических реакциях участвуют только два исходных вещества. Современная химия все чаще опирается на так называемые многокомпонентные реакции, в которых сразу несколько веществ соединяются в итоговый продукт. Это значительно расширяет возможности синтеза. Один из таких подходов — реакция Петасиса — позволяет соединять амины, альдегиды и кислоты для получения более сложных аминов. Реакцию Петасиса применяют, например, в фармацевтике и агрохимической промышленности. Однако возможная область использования ограничена из-за особенностей процесса — для «транспортировки» одного фрагмента к другому должны образоваться соли борной кислоты (бораты). Дело в том, что классическая реакция Петасиса идет по схеме двухэлектронного переноса, когда сразу два электрона должны переместиться с одного фрагмента на другой. Из-за этого у исходных соединений ограничен набор подходящих функциональных групп.

«Несмотря на синтетическую полезность реакции Петасиса, недостатки традиционной двухэлектронной схемы продолжают стимулировать новые исследования. Они направлены на поиск более простых и универсальных методологий. В этой связи мы представляем использование свободных производных борной кислоты, которые выступают эффективными донорами радикалов с помощью механизма одноэлектронного переноса в мягких условиях реакции», — профессор Эрик Ван дер Эйкен, руководитель Объединенного института химических исследований РУДН.

Химики улучшили классический протокол с помощью производной борной кислоты и света. Для успешного присоединения не нужно формирование боратов — реакция идет в мягких условиях при видимом свете.

Чтобы подобрать оптимальные условия, химики провели серию экспериментов. В растворе диметилформамида при температуре 30℃ и свете синего цвета (400 нм) за 24 часа удалось добиться 76%-го выхода итогового амина. С теми же условиями химики опробовали исходные соединения с другими функциональными группами и получили более 30 продуктов с выходом до 95%. Убедившись в эффективности и широкой применимости метода, химики опробовали его в полупромышленных масштабах — в реакторе непрерывного действия. Как минимум для трех итоговых продуктов это позволило добиться значительного повышения выхода — от 31–76% до 85–90%. При этом время реакции сократилось с 24 часов до 50 минут.

«Окислительный потенциал производных борной кислоты регулировали с помощью водородной связи с использованием диметилформамида как растворителя. Мы также изучили разработанный процесс в реакторе непрерывного действия, чтобы облегчить масштабирование и сократить время реакции, одновременно повысив ее эффективность. Кроме того, метод показал хорошую универсальность с точки зрения функциональных групп и пригоден для получения сложных вторичных аминов из простых предшественников», — профессор Эрик Ван дер Эйкен, руководитель Объединенного института химических исследований РУДН.

Результаты опубликованы в журнале iScience.

Новости
Все новости
Наука
21 апреля
Секрет — в кроне: профессор РУДН и китайские учёные выяснили, как увеличить урожайность растений без ущерба экологии

Международная группа учёных, в составе которой работает профессор аграрно-технологического института РУДН Яков Кузяков, сделала важное открытие в области сельскохозяйственных наук. Исследование, опубликованное в январе 2026 года, показывает, что простое изменение расположения листьев растений (архитектура полога) позволяет одновременно увеличить мировое производство еды на треть и добиться резкого сокращения выбросов парниковых газов.

Наука
20 апреля
Математика в борьбе с вирусом: учёный РУДН рассказал, что определяет тяжесть инфекционного заболевания

Учёный РУДН Виталий Вольперт совместно с коллегой из США разработал математическую модель, которая в деталях описывает взаимодействие вируса с защитными системами клетки. Исследование, опубликованное в авторитетном журнале Journal of Theoretical Biology, позволяет по-новому взглянуть на то, почему одни инфекции протекают остро и быстро заканчиваются, а другие переходят в хроническую форму.

Наука
14 апреля
Учёный РУДН Або Кура Луай: «Мы стареем потому, что клетки теряют связь друг с другом»

Научный коллектив с участием исследователя медицинского института РУДН Або Кура Луая опубликовал исследование механизмов старения. Работа вышла в авторитетном журнале Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Molecular Basis of Disease и предлагает взглянуть на возрастные болезни не как на случайные поломки, а как на закономерный сбой в системе коммуникации клеток.

В исследовании также приняли участие коллеги из Института изучения старения ОСП РГНКЦ РНИМУ им. Пирогова и Института экспериментальной медицины (Санкт-Петербург).