Химики РУДН открыли экономичный метод синтеза вторичных аминов

Химики РУДН открыли экономичный метод синтеза вторичных аминов

Химики РУДН предложили, как создавать вторичные амины — органические соединения, которые широко используют во всех областях химии. Реакция позволяет получать продукт с 97% выходом, проходит под действием видимого света и не требует вспомогательных реагентов.

Амины — производные аммиака, в котором один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. Радикалы могут быть разными, поэтому и физические, и химические свойства аминов отличаются. Их применяют для синтеза пестицидов, лекарств, красителей, репеллентов, добавок к топливу и других соединений. Один из способов получения вторичных аминов с двумя радикалами — алкилирование других азотсодержащих органических соединений, иминов. Обычно для этого применяют реакции металлорганических соединений, но их высокая реакционная способность усложняет процесс. Поэтому химики ищут более удобные способы получения вторичных аминов. Химики РУДН предложили такой алгоритм.

«Мы сосредоточили внимание на разработке широко применяемой стратегии алкилирования иминов для получения вторичных аминов в мягких условиях реакции. Эта атом-экономная реакция использует для добавления радикалов особенности самих иминов. Точная настройка электронных свойств исходных веществ позволяет получать широкий спектр продуктов», — профессор Леонид Воскресенский, декан факультета физико-математических и естественных наук РУДН.

Реакция, которую предложили химики, относится к мультикомпонентным. То есть не два, а сразу несколько веществ соединяются в одно. Это экономично и с точки зрения расхода веществ, и с точки зрения затрат на вспомогательные реагенты. Химики РУДН смешивали альдегид, анилин и тетрагидрофуран под действием видимого фиолетового света (длина волны 390 нм). Инициатором радикалов был тетрабутиламмоний декавольфрамат (TBADT). Через 24 часа образовывался итоговый вторичный амин. Исследователи провели ряд аналогичных экспериментов, оптимизируя условия реакции, вспомогательные вещества и их количества. Затем химики опробовали разные исходные соединения. Всего получилось 29 вариантов продуктов реакции.

В результате химикам РУДН удалось добиться 85% эффективности реакции — это означает, что количество реально полученного продукта составляет 85% от теоретически рассчитанного значения. Лучшим растворителем оказался ацетонитрил, а вспомогательных веществ не понадобилось вовсе. Подобрав оптимальный анилин, исследователи смогли достичь 97% выхода вторичного амина.

Химики также описали предполагаемый механизм, по которому идет реакция. Под действием света TBADT переходит в возбужденное состояние, выпускает атом водорода и образует радикал, который «ищет» к чему присоединиться. В это время альдегид и анилин образуют имин, к которому и прикрепляется радикал. К этому комплексу затем присоединяется свободный атом водорода. В результате получается итоговый продукт.

«Мы смогли разработать эффективную стратегию многокомпонентного получения вторичных аминов без необходимости каких-либо добавок. Эта надежная процедура продемонстрировала реальную применимость для различных исходных материалов. Она позволить решить проблемы селективности, связанные с использованием TBADT в качестве фотокатализатора», — профессор Эрик Ван дер Эйкен, директор центра Объединенного института химических исследований РУДН.

Результаты опубликованы в журнале Molecular Catalysis.

Новости
Все новости
Наука
27 апреля
Учёный РУДН стал лауреатом конкурса на конгрессе «Человек и лекарство» с работой о роли микробиоты кишечника в профилактике мочекаменной болезни

В Москве прошёл XXXIII Российский национальный конгресс «Человек и лекарство» — главное ежегодное междисциплинарное событие в мире медицины, объединяющее науку, образование и клиническую практику. В этом году в числе лауреатов престижного конкурса молодых учёных — представитель медицинского института РУДН, ассистент кафедры общей врачебной практики Захар Иванов.

Наука
24 апреля
Команда экономического факультета РУДН победила в конкурсе НИР «Проектный старт: научная повестка по странам приёма»

Исследование студентов экономического факультета РУДН «Страны СНГ — страны БРИКС: сотрудничество в целях развития ИИ» заняла 1 место в конкурсе работ по направлению «Страны СНГ — страны мира: партнёрство в целях устойчивого развития». Состязание проводилось в рамках IV Международной научной конференции «В целях устойчивого развития цивилизации: сотрудничество, наука, образование, технологии. Путь стран СНГ к 17 ЦУР: комплексный подход».

Наука
21 апреля
Секрет — в кроне: профессор РУДН и китайские учёные выяснили, как увеличить урожайность растений без ущерба экологии

Международная группа учёных, в составе которой работает профессор аграрно-технологического института РУДН Яков Кузяков, сделала важное открытие в области сельскохозяйственных наук. Исследование, опубликованное в январе 2026 года, показывает, что простое изменение расположения листьев растений (архитектура полога) позволяет одновременно увеличить мировое производство еды на треть и добиться резкого сокращения выбросов парниковых газов.