Химики РУДН предложили одностадийную реакцию синтеза веществ для медицины
Традиционный химический синтез проходит в несколько стадий и требует выделения и очистки промежуточных продуктов на каждом этапе. Это не экономично и не экологично — увеличиваются потери вещества и расход растворителей, возникает проблема утилизации отходов. Поэтому современная химия старается заменить многостадийные реакции на многокомпонентные, в которых сразу несколько реагентов превращаются в готовый продукт в течение единственной стадии. Одни из самых популярных в многокомпонентной химии — реакции с изонитрилами, органическими соединениями с высокой реакционной способностью. Химики РУДН обнаружили новую трехкомпонентную реакцию с изонитрилом, в ходе которой получаются гетероциклические соединения с биологической активностью — ацетимидамиды. В них содержится фрагмент индола, который используют для синтеза гормонов, индометацина и других препаратов. Данная работа — это развитие знаменитой реакции Уги.
«Многокомпонентные реакции на основе изонитрилов играют выдающуюся роль в синтезе биологически значимых соединений. Классический подход реакции Уги основан на взаимодействии изонитрилов с иминиевыми солями, которые образуются из карбонильных соединений и аминов непосредственно в реакционном сосуде. Ценность методов, основанных на реакции Уги увеличивается при возможности проведения последующей модификации или циклизации полученных продуктов мультикомпонентного взаимодействия, что существенно расширяет создаваемое химическое разнообразие. Это перспективно с точки зрения медицинской химии», — кандидат химических наук Никита Голанцов, доцент кафедры органической химии РУДН.
В новой трехкомпонентной реакции помимо изонитрила участвует соль 3-арилидениндолениния и амин — всего химики РУДН использовали 8 солей и 13 аминов. Чтобы подобрать оптимальные условия реакции, химики опробовали 6 видов растворителей, меняли время и температуру реакции. После завершения реакции химики выделяли конечный продукт обработкой насыщенным раствором соды с последующей колоночной хроматографией и изучали его состав и структуру с помощью различных методов, включая спектроскопию ядерного магнитного резонанса (ЯМР).
Всего химики РУДН получили 16 ацетимидамидов. При использовании изоцианоуксусного эфира имидамиды подвергались дальнейшей циклизации с формированием имидазолонового фрагмента. Таким образом была синтезирована серия из 19 имидазолонов, содержащих индольный заместитель. Наиболее подходящим растворителем оказался ацетонитрил. Он позволил минимизировать образование побочных продуктов. Уже через три часа при температуре 20℃ выход реакции, то есть отношение реально полученной массы продукта к теоретической, составил 75%. А через 12 часов выход достиг 96%. Химики попробовали ускорить реакцию путем повышения температуры, но эта попытка оказалась неудачной — начала образовываться смола и повышаться доля побочных продуктов.
«Обнаруженные нами реакции открывают новый практический синтетический подход к ряду ранее неизвестных соединений с индольным фрагментом. Это создаёт перспективу для поиска новых биологически активных соединений», — кандидат химических наук Никита Голанцов, доцент кафедры органической химии РУДН.
Результаты опубликованы в журнале Molecules.
Египетский учёный Абдельрауф Масуд Али, доцент департамента рационального природопользования института экологии РУДН, стал лауреатом Государственной поощрительной премии Египта в области сельскохозяйственных наук за 2024 год.
Леса — это не только легкие планеты, но и дом для миллионов видов. Однако до сих пор оставалось неясным, как подземные взаимодействия между деревьями и грибами влияют на видовое богатство лесов в разных климатических условиях. Предыдущие исследования давали противоречивые результаты: в одних регионах доминирование определенных грибов снижало разнообразие деревьев, в других — повышало.
Первым победителем международной Премии РУДН за научные достижения и заслуги в области математики в размере 5 млн рублей стал учёный из Санкт-Петербурга Сергей Иванов. Обладатель награды — доктор физико-математических наук, член-корреспондент РАН, профессор Санкт-Петербургского государственного университета и главный научный сотрудник Санкт-Петербургского отделения Математического института им. В.А. Стеклова РАН. Вручение премии состоялось 18 августа во время Международной конференции по дифференциальным и функционально-дифференциальным уравнениям DFDE.