Химики РУДН предложили одностадийную реакцию синтеза веществ для медицины

Химики РУДН предложили одностадийную реакцию синтеза веществ для медицины

Химики РУДН открыли реакцию синтеза ацетимидамидов — гетероциклических соединений с биологической активностью, которые можно будет применять для синтеза гормонов, противовоспалительных и иных медицинских препаратов. Реакция проходит в один этап с эффективностью до 96%.

Традиционный химический синтез проходит в несколько стадий и требует выделения и очистки промежуточных продуктов на каждом этапе. Это не экономично и не экологично — увеличиваются потери вещества и расход растворителей, возникает проблема утилизации отходов. Поэтому современная химия старается заменить многостадийные реакции на многокомпонентные, в которых сразу несколько реагентов превращаются в готовый продукт в течение единственной стадии. Одни из самых популярных в многокомпонентной химии — реакции с изонитрилами, органическими соединениями с высокой реакционной способностью. Химики РУДН обнаружили новую трехкомпонентную реакцию с изонитрилом, в ходе которой получаются гетероциклические соединения с биологической активностью — ацетимидамиды. В них содержится фрагмент индола, который используют для синтеза гормонов, индометацина и других препаратов. Данная работа — это развитие знаменитой реакции Уги.

«Многокомпонентные реакции на основе изонитрилов играют выдающуюся роль в синтезе биологически значимых соединений. Классический подход реакции Уги основан на взаимодействии изонитрилов с иминиевыми солями, которые образуются из карбонильных соединений и аминов непосредственно в реакционном сосуде. Ценность методов, основанных на реакции Уги увеличивается при возможности проведения последующей модификации или циклизации полученных продуктов мультикомпонентного взаимодействия, что существенно расширяет создаваемое химическое разнообразие. Это перспективно с точки зрения медицинской химии», — кандидат химических наук Никита Голанцов, доцент кафедры органической химии РУДН.

В новой трехкомпонентной реакции помимо изонитрила участвует соль 3-арилидениндолениния и амин — всего химики РУДН использовали 8 солей и 13 аминов. Чтобы подобрать оптимальные условия реакции, химики опробовали 6 видов растворителей, меняли время и температуру реакции. После завершения реакции химики выделяли конечный продукт обработкой насыщенным раствором соды с последующей колоночной хроматографией и изучали его состав и структуру с помощью различных методов, включая спектроскопию ядерного магнитного резонанса (ЯМР).

Всего химики РУДН получили 16 ацетимидамидов. При использовании изоцианоуксусного эфира имидамиды подвергались дальнейшей циклизации с формированием имидазолонового фрагмента. Таким образом была синтезирована серия из 19 имидазолонов, содержащих индольный заместитель. Наиболее подходящим растворителем оказался ацетонитрил. Он позволил минимизировать образование побочных продуктов. Уже через три часа при температуре 20℃ выход реакции, то есть отношение реально полученной массы продукта к теоретической, составил 75%. А через 12 часов выход достиг 96%. Химики попробовали ускорить реакцию путем повышения температуры, но эта попытка оказалась неудачной — начала образовываться смола и повышаться доля побочных продуктов.

«Обнаруженные нами реакции открывают новый практический синтетический подход к ряду ранее неизвестных соединений с индольным фрагментом. Это создаёт перспективу для поиска новых биологически активных соединений», — кандидат химических наук Никита Голанцов, доцент кафедры органической химии РУДН.

Результаты опубликованы в журнале Molecules.

Новости
Все новости
Наука
16 июля
Исследователи РУДН выступили с докладами на Форуме молодых учёных ШОС в Минске

В июне в Минске прошла серия мероприятий Шанхайской организации сотрудничества, ключевым из которых стало X Совещание министров образования государств — членов ШОС. Также там состоялись Форум молодых учёных и II Инновационный лагерь аспирантов «Китай — ШОС». Делегация РУДН представила доклады по актуальным направлениям современной науки — от медицинской диагностики и искусственного интеллекта до устойчивого развития сельского хозяйства и микрофлюидных технологий.

Наука
14 июля
В РУДН разрабатывают модели и алгоритмы планирования передач для сетей 5G/6G миллиметрового и терагерцового диапазонов

На кафедре теории вероятностей и кибербезопасности факультета физико-математических и естественных наук РУДН реализуется научный проект, направленный на решение ключевых проблем будущих поколений мобильной связи.

Наука
10 июля
Работа на стыке медицинской информатики, инфектологии и физиотерапии: студентка РУДН заняла третье место с докладом на конференции молодых учёных

В ФБУН ЦНИИ Эпидемиологии Роспотребнадзора прошла научно-практическая конференция молодых учёных и специалистов «Проблемы эпидемиологии, терапии и лабораторной диагностики инфекционных болезней — 2026». Студентка 2 курса направления «Лечебное дело» медицинского института РУДН Василисса Фомина заняла третье место с докладом «Персонализированная фотодинамическая терапия инфекционных заболеваний: от лабораторной диагностики к клиническому прогнозу с помощью AI».