Химики РУДН предложили одностадийную реакцию синтеза веществ для медицины

Химики РУДН предложили одностадийную реакцию синтеза веществ для медицины

Химики РУДН открыли реакцию синтеза ацетимидамидов — гетероциклических соединений с биологической активностью, которые можно будет применять для синтеза гормонов, противовоспалительных и иных медицинских препаратов. Реакция проходит в один этап с эффективностью до 96%.

Традиционный химический синтез проходит в несколько стадий и требует выделения и очистки промежуточных продуктов на каждом этапе. Это не экономично и не экологично — увеличиваются потери вещества и расход растворителей, возникает проблема утилизации отходов. Поэтому современная химия старается заменить многостадийные реакции на многокомпонентные, в которых сразу несколько реагентов превращаются в готовый продукт в течение единственной стадии. Одни из самых популярных в многокомпонентной химии — реакции с изонитрилами, органическими соединениями с высокой реакционной способностью. Химики РУДН обнаружили новую трехкомпонентную реакцию с изонитрилом, в ходе которой получаются гетероциклические соединения с биологической активностью — ацетимидамиды. В них содержится фрагмент индола, который используют для синтеза гормонов, индометацина и других препаратов. Данная работа — это развитие знаменитой реакции Уги.

«Многокомпонентные реакции на основе изонитрилов играют выдающуюся роль в синтезе биологически значимых соединений. Классический подход реакции Уги основан на взаимодействии изонитрилов с иминиевыми солями, которые образуются из карбонильных соединений и аминов непосредственно в реакционном сосуде. Ценность методов, основанных на реакции Уги увеличивается при возможности проведения последующей модификации или циклизации полученных продуктов мультикомпонентного взаимодействия, что существенно расширяет создаваемое химическое разнообразие. Это перспективно с точки зрения медицинской химии», — кандидат химических наук Никита Голанцов, доцент кафедры органической химии РУДН.

В новой трехкомпонентной реакции помимо изонитрила участвует соль 3-арилидениндолениния и амин — всего химики РУДН использовали 8 солей и 13 аминов. Чтобы подобрать оптимальные условия реакции, химики опробовали 6 видов растворителей, меняли время и температуру реакции. После завершения реакции химики выделяли конечный продукт обработкой насыщенным раствором соды с последующей колоночной хроматографией и изучали его состав и структуру с помощью различных методов, включая спектроскопию ядерного магнитного резонанса (ЯМР).

Всего химики РУДН получили 16 ацетимидамидов. При использовании изоцианоуксусного эфира имидамиды подвергались дальнейшей циклизации с формированием имидазолонового фрагмента. Таким образом была синтезирована серия из 19 имидазолонов, содержащих индольный заместитель. Наиболее подходящим растворителем оказался ацетонитрил. Он позволил минимизировать образование побочных продуктов. Уже через три часа при температуре 20℃ выход реакции, то есть отношение реально полученной массы продукта к теоретической, составил 75%. А через 12 часов выход достиг 96%. Химики попробовали ускорить реакцию путем повышения температуры, но эта попытка оказалась неудачной — начала образовываться смола и повышаться доля побочных продуктов.

«Обнаруженные нами реакции открывают новый практический синтетический подход к ряду ранее неизвестных соединений с индольным фрагментом. Это создаёт перспективу для поиска новых биологически активных соединений», — кандидат химических наук Никита Голанцов, доцент кафедры органической химии РУДН.

Результаты опубликованы в журнале Molecules.

Новости
Все новости
Наука
20 октября
«Небольшие биологические фабрики»: ученый РУДН Никита Митькин — о первых результатах исследования по «настройке» личинок на переработку разных видов отходов

Личинки мухи «чёрная львинка» в мире все чаще используются для утилизации отходов. Ученые института экологии РУДН поставили перед собой амбициозную задачу: понять, как тот или иной набор микроорганизмов в кишечнике личинок влияет на эффективность переработки разных видов отходов и как меняется состав микробиома в зависимости от условий питания. Никита Митькин — кандидат биологических наук, старший научный сотрудник института экологии РУДН, рассказал о первых результатах этого трехлетнего исследования. В частности, ученые доказали, что набор микроорганизмов микробиома способен перестраиваться. Теперь предстоит установить, какие именно изменения являются функционально полезными и можно ли воспроизвести их целенаправленно, «запрограммировав» личинок чёрной львинки на переработку определенного вида сырья.

Наука
20 октября
В РУДН разрабатывают прототип водородного источника электропитания

Коллектив института инженерных инновационных технологий РУДН под руководством старшего научного сотрудника Михаила Юрьевича Задорожного получил грант университета на разработку и исследование прототипа металлогидридной системы для аккумулирования энергии. Проект поддержан в рамках конкурса 2026 года на выполнение НИР/НИОКР научными коллективами под руководством молодых учёных.

Наука
19 октября
Я б в учёные пошёл: в РУДН рассказали школьникам и студентам о первых шагах в науке

Попробовать поискать ответ на вопрос, а почему происходит то или иное явление, — это уже наука, заявил на Фестивале науки в РУДН Фёдор Оцелюк, студент аграрно-технологического института. По его словам, разница между школьниками, студентами и настоящими учёными вовсе не в гениальности, а лишь в понимании того, «куда нести свой вопрос». Преподаватели и студенты дали советы будущим учёным, с чего именно начать путь в науку, как обрести единомышленников и стать частью научного сообщества.