Химики РУДН синтезировали новые флуоресцентные вещества для медицины

Химики РУДН синтезировали новые флуоресцентные вещества для медицины

Индолизины — группа веществ с биологическими и оптическими свойствами. Химики РУДН разработали новый подход к синтезу индолизинов с использованием пиридиниевых солей и енаминонов. Кроме того, полученные соединения оказались способны испускать свет в зеленом диапазоне. Это свойство может быть полезно в медицинских исследованиях.

Индолизины — органические вещества с двумя углеродными циклами и атомом азота — применяют в производстве красителей, солнечных батарей, а также препаратов от рака и диабета. Однако в готовом виде они в природе не встречаются — их «собирают» в лаборатории, чаще всего с помощью реакций циклоприсоединения. Для этого используют соли пиридиния — в целом электрически нейтральную молекулу, у которой есть два уравновешивающих друг друга «полюса», положительный и отрицательный. Ученые обнаружили неожиданную реакцию, в которой соль пиридиния вместо циклоприсоединения претерпевает два других последовательных процесса. В результате такой реакции получаются индолизины с флуоресцентными свойствами.

«Мы обнаружили, что соли пиридиния, имеющие метильную группу при С(2), вступают в неожиданную домино-реакцию с енаминонами — последовательную циклоизомеризацию и циклоконденсацию. При этом характерных для пиридиниевых солей реакций циклоприсоединения не наблюдается», — говорит кандидат химических наук Алексей Феста, старший преподаватель кафедры органической химии РУДН.

Химики из РУДН, МГУ и Университета Левена в Бельгии основали подход на своих предыдущих исследованиях — изучении реакционной способности пиридиниевых солей. Перед химиками стояла задача изучить 1-цианометил-2-метилпиридиниевые соли в реакциях с енаминонами и подобрать оптимальные условия для получения индолизинов. Изменяя соотношения стартовых компонентов, им удалось получить только 50% выход главного продукта реакции. Однако с другими солями пиридиния выход удалось повысить до 82%. При этом оказалось, что реакция идет в два этапа по типу «домино» — предыдущая стадия запускает следующую «в одной пробирке», без добавления новых реагентов или изменения условий. Химики изучили структуру полученных при этом индолизинов при помощи рентгеноструктурного анализа, а также исследовали их оптические свойства.

8 полученных индолизинов оказались способны к интенсивной флуоресценции — свечению благодаря поглощению света одной длины волны и излучению света с большей длиной волны. В основе этого механизма лежит возбуждение электронов, когда они под воздействием фотонов, или «частиц» света, становятся способны переходить на другой энергетический уровень. В результате часть высвобожденной энергии выделяется в виде фотонов с меньшей энергией, а следовательно, большей длиной волны. Индолизины, которые синтезировали химики, лучше всего поглощали излучение с длиной волны 403–420 нанометров. Этот отрезок лежит в сине-фиолетовом диапазоне, на грани с ультрафиолетом. Длина волны излучаемого света — 505–528 нанометров, что соответствует зеленой части спектра. Флуоресцентные свойства индолизинов можно будет применять, например, для создания светящихся меток в исследовании биологических объектов.

«Полученные в реакции пиридо/2,3-b/индолизины оказались способны к флюоресценции. Они излучают зеленый свет с высоким квантовым выходом — параметром, который характеризует эффективность этого процесса. Самые низкие показатели у продуктов синтеза достигали 55–63%, а для одного из полученных индолизинов он составил 82%», — поясняет Алексей Феста.

Результаты опубликованы в журнале Molecules.
Статья в Indicator.ru

Новости
Все новости
Наука
30 июля
Химик РУДН нашел способ сделать производство биотполива в 4-10 раз эффективнее с помощью кремниевой матрицы и гетерополикислот

Химик РУДН создал кремниевый молекулярный каркас для получения эфиров из отходов сельского хозяйства, древесной и бумажной промышленности. Он в 4-10 раз повышает эффективность получения эфиров, которые можно использовать как биотопливо. Это позволит снизить энергозатраты и сделает производство биотоплива дешевле. 

Наука
28 июля
Химики РУДН разработали новый путь синтеза веществ для фармацевтики

Химики РУДН предложили универсальный способ синтеза производных тиеноиндолизинов. Свойства этих веществ позволяют использовать их для создания антибактериальных и противораковых препаратов, а также в производстве новых материалов для оптоэлектроники.

Наука
26 июля
Химики РУДН разработали домино-реакцию для получения противоопухолевых препаратов

Химики РУДН предложили новую реакцию для получения сложных органических веществ в одном сосуде. Продукты синтеза оказались эффективными против клеток раковых опухолей, в том числе — устойчивых к известным препаратам.