Химики РУДН синтезировали новые флуоресцентные вещества для медицины

Химики РУДН синтезировали новые флуоресцентные вещества для медицины

Индолизины — группа веществ с биологическими и оптическими свойствами. Химики РУДН разработали новый подход к синтезу индолизинов с использованием пиридиниевых солей и енаминонов. Кроме того, полученные соединения оказались способны испускать свет в зеленом диапазоне. Это свойство может быть полезно в медицинских исследованиях.

Индолизины — органические вещества с двумя углеродными циклами и атомом азота — применяют в производстве красителей, солнечных батарей, а также препаратов от рака и диабета. Однако в готовом виде они в природе не встречаются — их «собирают» в лаборатории, чаще всего с помощью реакций циклоприсоединения. Для этого используют соли пиридиния — в целом электрически нейтральную молекулу, у которой есть два уравновешивающих друг друга «полюса», положительный и отрицательный. Ученые обнаружили неожиданную реакцию, в которой соль пиридиния вместо циклоприсоединения претерпевает два других последовательных процесса. В результате такой реакции получаются индолизины с флуоресцентными свойствами.

«Мы обнаружили, что соли пиридиния, имеющие метильную группу при С(2), вступают в неожиданную домино-реакцию с енаминонами — последовательную циклоизомеризацию и циклоконденсацию. При этом характерных для пиридиниевых солей реакций циклоприсоединения не наблюдается», — говорит кандидат химических наук Алексей Феста, старший преподаватель кафедры органической химии РУДН.

Химики из РУДН, МГУ и Университета Левена в Бельгии основали подход на своих предыдущих исследованиях — изучении реакционной способности пиридиниевых солей. Перед химиками стояла задача изучить 1-цианометил-2-метилпиридиниевые соли в реакциях с енаминонами и подобрать оптимальные условия для получения индолизинов. Изменяя соотношения стартовых компонентов, им удалось получить только 50% выход главного продукта реакции. Однако с другими солями пиридиния выход удалось повысить до 82%. При этом оказалось, что реакция идет в два этапа по типу «домино» — предыдущая стадия запускает следующую «в одной пробирке», без добавления новых реагентов или изменения условий. Химики изучили структуру полученных при этом индолизинов при помощи рентгеноструктурного анализа, а также исследовали их оптические свойства.

8 полученных индолизинов оказались способны к интенсивной флуоресценции — свечению благодаря поглощению света одной длины волны и излучению света с большей длиной волны. В основе этого механизма лежит возбуждение электронов, когда они под воздействием фотонов, или «частиц» света, становятся способны переходить на другой энергетический уровень. В результате часть высвобожденной энергии выделяется в виде фотонов с меньшей энергией, а следовательно, большей длиной волны. Индолизины, которые синтезировали химики, лучше всего поглощали излучение с длиной волны 403–420 нанометров. Этот отрезок лежит в сине-фиолетовом диапазоне, на грани с ультрафиолетом. Длина волны излучаемого света — 505–528 нанометров, что соответствует зеленой части спектра. Флуоресцентные свойства индолизинов можно будет применять, например, для создания светящихся меток в исследовании биологических объектов.

«Полученные в реакции пиридо/2,3-b/индолизины оказались способны к флюоресценции. Они излучают зеленый свет с высоким квантовым выходом — параметром, который характеризует эффективность этого процесса. Самые низкие показатели у продуктов синтеза достигали 55–63%, а для одного из полученных индолизинов он составил 82%», — поясняет Алексей Феста.

Результаты опубликованы в журнале Molecules.
Статья в Indicator.ru

Новости
Все новости
Наука
27 апреля
Учёный РУДН стал лауреатом конкурса на конгрессе «Человек и лекарство» с работой о роли микробиоты кишечника в профилактике мочекаменной болезни

В Москве прошёл XXXIII Российский национальный конгресс «Человек и лекарство» — главное ежегодное междисциплинарное событие в мире медицины, объединяющее науку, образование и клиническую практику. В этом году в числе лауреатов престижного конкурса молодых учёных — представитель медицинского института РУДН, ассистент кафедры общей врачебной практики Захар Иванов.

Наука
24 апреля
Команда экономического факультета РУДН победила в конкурсе НИР «Проектный старт: научная повестка по странам приёма»

Исследование студентов экономического факультета РУДН «Страны СНГ — страны БРИКС: сотрудничество в целях развития ИИ» заняла 1 место в конкурсе работ по направлению «Страны СНГ — страны мира: партнёрство в целях устойчивого развития». Состязание проводилось в рамках IV Международной научной конференции «В целях устойчивого развития цивилизации: сотрудничество, наука, образование, технологии. Путь стран СНГ к 17 ЦУР: комплексный подход».

Наука
21 апреля
Секрет — в кроне: профессор РУДН и китайские учёные выяснили, как увеличить урожайность растений без ущерба экологии

Международная группа учёных, в составе которой работает профессор аграрно-технологического института РУДН Яков Кузяков, сделала важное открытие в области сельскохозяйственных наук. Исследование, опубликованное в январе 2026 года, показывает, что простое изменение расположения листьев растений (архитектура полога) позволяет одновременно увеличить мировое производство еды на треть и добиться резкого сокращения выбросов парниковых газов.