Химики РУДН синтезировали новые флуоресцентные вещества для медицины
Индолизины — органические вещества с двумя углеродными циклами и атомом азота — применяют в производстве красителей, солнечных батарей, а также препаратов от рака и диабета. Однако в готовом виде они в природе не встречаются — их «собирают» в лаборатории, чаще всего с помощью реакций циклоприсоединения. Для этого используют соли пиридиния — в целом электрически нейтральную молекулу, у которой есть два уравновешивающих друг друга «полюса», положительный и отрицательный. Ученые обнаружили неожиданную реакцию, в которой соль пиридиния вместо циклоприсоединения претерпевает два других последовательных процесса. В результате такой реакции получаются индолизины с флуоресцентными свойствами.
«Мы обнаружили, что соли пиридиния, имеющие метильную группу при С(2), вступают в неожиданную домино-реакцию с енаминонами — последовательную циклоизомеризацию и циклоконденсацию. При этом характерных для пиридиниевых солей реакций циклоприсоединения не наблюдается», — говорит кандидат химических наук Алексей Феста, старший преподаватель кафедры органической химии РУДН.
Химики из РУДН, МГУ и Университета Левена в Бельгии основали подход на своих предыдущих исследованиях — изучении реакционной способности пиридиниевых солей. Перед химиками стояла задача изучить 1-цианометил-2-метилпиридиниевые соли в реакциях с енаминонами и подобрать оптимальные условия для получения индолизинов. Изменяя соотношения стартовых компонентов, им удалось получить только 50% выход главного продукта реакции. Однако с другими солями пиридиния выход удалось повысить до 82%. При этом оказалось, что реакция идет в два этапа по типу «домино» — предыдущая стадия запускает следующую «в одной пробирке», без добавления новых реагентов или изменения условий. Химики изучили структуру полученных при этом индолизинов при помощи рентгеноструктурного анализа, а также исследовали их оптические свойства.
8 полученных индолизинов оказались способны к интенсивной флуоресценции — свечению благодаря поглощению света одной длины волны и излучению света с большей длиной волны. В основе этого механизма лежит возбуждение электронов, когда они под воздействием фотонов, или «частиц» света, становятся способны переходить на другой энергетический уровень. В результате часть высвобожденной энергии выделяется в виде фотонов с меньшей энергией, а следовательно, большей длиной волны. Индолизины, которые синтезировали химики, лучше всего поглощали излучение с длиной волны 403–420 нанометров. Этот отрезок лежит в сине-фиолетовом диапазоне, на грани с ультрафиолетом. Длина волны излучаемого света — 505–528 нанометров, что соответствует зеленой части спектра. Флуоресцентные свойства индолизинов можно будет применять, например, для создания светящихся меток в исследовании биологических объектов.
«Полученные в реакции пиридо/2,3-b/индолизины оказались способны к флюоресценции. Они излучают зеленый свет с высоким квантовым выходом — параметром, который характеризует эффективность этого процесса. Самые низкие показатели у продуктов синтеза достигали 55–63%, а для одного из полученных индолизинов он составил 82%», — поясняет Алексей Феста.
Результаты опубликованы в журнале Molecules.
Статья в Indicator.ru
В структуре НИИ молекулярной и клеточной медицины РУДН работает лаборатория клеточных технологий и тканевой инженерии. С момента открытия института в 2022 году здесь проводят фундаментальные и прикладные исследования в области клеточной биологии и биомедицины. О том, как устроена работа лаборатории, какие задачи решают учёные и какие разработки уже находят применение в клинической практике, мы поговорили с заведующей лабораторией Ириной Арутюнян.
В РУДН состоялась III Международная студенческая научно-практическая конференция «Современная концепция стоматологической действительности». Мероприятие объединило студентов, аспирантов и молодых учёных из ведущих университетов России и зарубежья, дав им возможность представить результаты своих научных исследований.
С 29 июня по 8 июля прошла XXXI Всероссийская конференция с международным участием «Информационные и математические технологии в науке и управлении». Мероприятие собрало на берегу Байкала 170 учёных и специалистов из 11 регионов России и зарубежья. За 10 насыщенных дней участники выступили со 106 докладами, охватившими главные тренды цифровой трансформации науки и промышленности — от математического моделирования и семантических вычислений до кибербезопасности критически важных инфраструктур.