Химики РУДН предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде

Химики РУДН предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде

Российские химики предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде. Полученные продукты оказались эффективны против клеток раковых опухолей, в том числе — устойчивых к известным препаратам.

Синтез многих органических веществ — сложный многостадийный процесс, на каждом этапе которого обычно образуется только одна из необходимых химических связей. Нужная молекула собирается постепенно, как конструктор. Гораздо меньше времени занимает синтез по домино-реакции — каскаду реакций, которые происходят вместе в одном сосуде одна за другой без добавления дополнительных реактивов. Химики из Российского университета дружбы народов вместе с итальянскими коллегами подобрали вещества, которые запускают домино-реакцию для получения производных хроменоизохинолинаминов. Эти соединения используются как противовоспалительные и противоопухолевые препараты, а некоторые из них — перспективные кандидаты для лечения болезни Альцгеймера.

Ученые предложили использовать салициловый альдегид (производное салициловой кислоты) и гомофталонитрил, а в качестве катализатора реакции — дешевую и экологичную аммонийную соль муравьиной кислоты. Исходные реагенты смешали с водой и изопропиловым спиртом и облучили в микроволновом реакторе, нагревая до 150 °C в течение 20 минут. Включая в реакцию альдегиды с различными группами-заместителями, исследователи получили 19 различных производных хроменоизохинолинаминов.

После этого химики проверили их воздействие на клетки раковых опухолей молочных желез, толстой кишки и три клеточные линии рака яичников. Для сравнения использовался цисплатин — препарат, использующийся в химиотерапии. Две линии клеток рака яичников были устойчивы к цисплатину, однако новые вещества оказались токсичными для всех опухолевых клеток. Исследователи отобрали два соединения, эффективных даже в низких концентрациях. Компьютерное моделирование показало, что это связано с дополнительной аминогруппой, которая формирует устойчивые связи с нуклеотидами в составе ДНК раковой клетки.

«Наша работа была направлена на поиск новых соединений с перспективными для медицинской химии свойствами и создание путей их синтеза. Разработанный подход позволяет синтезировать вещества с противоопухолевым потенциалом в одной домино-реакции, которая протекает очень эффективно — за одну синтетическую операцию создаются четыре новые химические связи. В дальнейшем мы планируем развить созданную методологию, разработав на ее основе трех- и четырехкомпонентные реакции», — рассказал соавтор статьи Алексей Феста.

Статья в Indicator.ru

Новости
Все новости
Наука
16 июня
Доклад студентки медицинского института РУДН признан лучшим на VI Открытой конференции молодых учёных Центра диагностики и телемедицины

Студентка медицинского института РУДН представила лучший доклад о фотодинамической терапии и искусственном интеллекте на VI Открытой конференции молодых ученых Центра диагностики и телемедицины. Мероприятие стало площадкой для обсуждения передовых достижений в лучевой диагностике, цифровизации здравоохранения, технологиях искусственного интеллекта в медицине, разработке медицинских фантомов, телемедицине и карьере молодого учёного. Участие в нём приняли студенты, ординаторы, врачи, учёные и представители профильных организаций.

Наука
10 июня
Коллектив учёных из Египта и доцент РУДН доказали, что водный папоротник азолла может улучшать плодородие почвы и урожайность риса

Учёный РУДН, доцент департамента рационального природопользования института экологии Ясер Ребух и его коллеги в Египте доказали, что водный папоротник азолла может одновременно улучшать плодородие почвы, снижать содержание токсичных металлов и увеличивать урожай риса.

Наука
19 мая
В высшей школе управления РУДН подготовили монографию о цифровой трансформации туризма

Авторский коллектив высшей школы управления РУДН представил монографию «Цифровой реинжиниринг бизнес-процессов в туристической отрасли России: теория, анализ и разработка инновационных решений».