Химики РУДН предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде

Химики РУДН предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде

Российские химики предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде. Полученные продукты оказались эффективны против клеток раковых опухолей, в том числе — устойчивых к известным препаратам.

Синтез многих органических веществ — сложный многостадийный процесс, на каждом этапе которого обычно образуется только одна из необходимых химических связей. Нужная молекула собирается постепенно, как конструктор. Гораздо меньше времени занимает синтез по домино-реакции — каскаду реакций, которые происходят вместе в одном сосуде одна за другой без добавления дополнительных реактивов. Химики из Российского университета дружбы народов вместе с итальянскими коллегами подобрали вещества, которые запускают домино-реакцию для получения производных хроменоизохинолинаминов. Эти соединения используются как противовоспалительные и противоопухолевые препараты, а некоторые из них — перспективные кандидаты для лечения болезни Альцгеймера.

Ученые предложили использовать салициловый альдегид (производное салициловой кислоты) и гомофталонитрил, а в качестве катализатора реакции — дешевую и экологичную аммонийную соль муравьиной кислоты. Исходные реагенты смешали с водой и изопропиловым спиртом и облучили в микроволновом реакторе, нагревая до 150 °C в течение 20 минут. Включая в реакцию альдегиды с различными группами-заместителями, исследователи получили 19 различных производных хроменоизохинолинаминов.

После этого химики проверили их воздействие на клетки раковых опухолей молочных желез, толстой кишки и три клеточные линии рака яичников. Для сравнения использовался цисплатин — препарат, использующийся в химиотерапии. Две линии клеток рака яичников были устойчивы к цисплатину, однако новые вещества оказались токсичными для всех опухолевых клеток. Исследователи отобрали два соединения, эффективных даже в низких концентрациях. Компьютерное моделирование показало, что это связано с дополнительной аминогруппой, которая формирует устойчивые связи с нуклеотидами в составе ДНК раковой клетки.

«Наша работа была направлена на поиск новых соединений с перспективными для медицинской химии свойствами и создание путей их синтеза. Разработанный подход позволяет синтезировать вещества с противоопухолевым потенциалом в одной домино-реакции, которая протекает очень эффективно — за одну синтетическую операцию создаются четыре новые химические связи. В дальнейшем мы планируем развить созданную методологию, разработав на ее основе трех- и четырехкомпонентные реакции», — рассказал соавтор статьи Алексей Феста.

Статья в Indicator.ru

Новости
Все новости
Наука
21 Января
Профессор РУДН: на ухабистой дороге низкая скорость опасна для кузова автомобиля

Профессор РУДН создал компьютерную модель, которая полностью описывает повреждения, возникающие в кузове автомобиля при износе. Компьютерный эксперимент показал, что на неровных дорогах низкая скорость приводит к более серьезным повреждениям кузова автомобиля, чем средняя. Открытие поможет точнее оценивать устойчивость транспортных средств к нагрузкам.

Наука
18 Января
Как с помощью знаний о свете и биоритмах управлять своим здоровьем и продуктивностью

Что происходит с человеком, который никогда не выключает свет? Можно ли перевоспитать внутреннюю «сову» в «жаворонка»? И как с помощью знаний о свете и биоритмах управлять своим здоровьем и продуктивностью? Об этом рассказал доктор медицинских наук, профессор, руководитель Лаборатории функциональных методов исследования, хронобиологии и хронокардиологии медицинского института РУДН Михаил Благонравов.

Наука
14 Января
Математик РУДН предложил новый алгоритм принятия решений

Математик РУДН предложил алгоритм, который позволяет большой группе людей принять оптимальное решение за короткий срок. Математики продемонстрировали успешность модели на примере достижения консенсуса при закрытии рынка морепродуктов — очага вспышки COVID-19 в Ухани. Алгоритм позволил «договориться» администрации рынка и продавцам о сумме компенсации всего за три шага.