Химики РУДН предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде

Химики РУДН предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде

Российские химики предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде. Полученные продукты оказались эффективны против клеток раковых опухолей, в том числе — устойчивых к известным препаратам.

Синтез многих органических веществ — сложный многостадийный процесс, на каждом этапе которого обычно образуется только одна из необходимых химических связей. Нужная молекула собирается постепенно, как конструктор. Гораздо меньше времени занимает синтез по домино-реакции — каскаду реакций, которые происходят вместе в одном сосуде одна за другой без добавления дополнительных реактивов. Химики из Российского университета дружбы народов вместе с итальянскими коллегами подобрали вещества, которые запускают домино-реакцию для получения производных хроменоизохинолинаминов. Эти соединения используются как противовоспалительные и противоопухолевые препараты, а некоторые из них — перспективные кандидаты для лечения болезни Альцгеймера.

Ученые предложили использовать салициловый альдегид (производное салициловой кислоты) и гомофталонитрил, а в качестве катализатора реакции — дешевую и экологичную аммонийную соль муравьиной кислоты. Исходные реагенты смешали с водой и изопропиловым спиртом и облучили в микроволновом реакторе, нагревая до 150 °C в течение 20 минут. Включая в реакцию альдегиды с различными группами-заместителями, исследователи получили 19 различных производных хроменоизохинолинаминов.

После этого химики проверили их воздействие на клетки раковых опухолей молочных желез, толстой кишки и три клеточные линии рака яичников. Для сравнения использовался цисплатин — препарат, использующийся в химиотерапии. Две линии клеток рака яичников были устойчивы к цисплатину, однако новые вещества оказались токсичными для всех опухолевых клеток. Исследователи отобрали два соединения, эффективных даже в низких концентрациях. Компьютерное моделирование показало, что это связано с дополнительной аминогруппой, которая формирует устойчивые связи с нуклеотидами в составе ДНК раковой клетки.

«Наша работа была направлена на поиск новых соединений с перспективными для медицинской химии свойствами и создание путей их синтеза. Разработанный подход позволяет синтезировать вещества с противоопухолевым потенциалом в одной домино-реакции, которая протекает очень эффективно — за одну синтетическую операцию создаются четыре новые химические связи. В дальнейшем мы планируем развить созданную методологию, разработав на ее основе трех- и четырехкомпонентные реакции», — рассказал соавтор статьи Алексей Феста.

Статья в Indicator.ru

Новости
Все новости
Наука
14 июля
После инфаркта 44% пациентов бросают терапию, рискуя повторным приступом – исследование ученых РУДН

Исследователи медицинского института РУДН и Городской поликлиники № 2 Москвы проанализировали, как пациенты после острого инфаркта миокарда соблюдают рекомендации по приёму двойной антитромбоцитарной терапии (ДАТТ) — комбинации ацетилсалициловой кислоты (АСК) и ингибитора P2Y12 (тикагрелор, клопидогрел или прасугрел). Работа отмечена I местом в Конкурсе научных работ молодых ученых в области лекарственной безопасности «ЛекБез 2025» на III Российском конгрессе «Безопасность фармакотерапии 360°: Noli nocere!»

Наука
30 июня
Учёные РУДН создали новые вещества для борьбы с устойчивыми бактериями

Исследователи РУДН вместе с бельгийскими коллегами разработали новые химические соединения, которые могут блокировать образование бактериальных биоплёнок — плотных скоплений микробов, устойчивых к антибиотикам.

Наука
27 июня
При участии ученых РУДН разработаны биосовместимые нанотермометры без использования редкоземельных элементов

Сегодня в составе большинства аналогичных высокочувствительных термометров используют редкоземельные элементы — например, евробий или тербий — из-за их люминесцентных свойств. Исследователи РУДН совместно с учеными Университета ИТМО и Национального научного центра морской биологии им. А.В. Жирмунского предложили альтернативные инновационные нанотермометры на основе металлоорганических каркасов (MOF), в составе которых отсутствуют редкоземельные элементы.