Химики РУДН предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде

Химики РУДН предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде

Российские химики предложили новую реакцию для синтеза сложных органических веществ в одном сосуде. Полученные продукты оказались эффективны против клеток раковых опухолей, в том числе — устойчивых к известным препаратам.

Синтез многих органических веществ — сложный многостадийный процесс, на каждом этапе которого обычно образуется только одна из необходимых химических связей. Нужная молекула собирается постепенно, как конструктор. Гораздо меньше времени занимает синтез по домино-реакции — каскаду реакций, которые происходят вместе в одном сосуде одна за другой без добавления дополнительных реактивов. Химики из Российского университета дружбы народов вместе с итальянскими коллегами подобрали вещества, которые запускают домино-реакцию для получения производных хроменоизохинолинаминов. Эти соединения используются как противовоспалительные и противоопухолевые препараты, а некоторые из них — перспективные кандидаты для лечения болезни Альцгеймера.

Ученые предложили использовать салициловый альдегид (производное салициловой кислоты) и гомофталонитрил, а в качестве катализатора реакции — дешевую и экологичную аммонийную соль муравьиной кислоты. Исходные реагенты смешали с водой и изопропиловым спиртом и облучили в микроволновом реакторе, нагревая до 150 °C в течение 20 минут. Включая в реакцию альдегиды с различными группами-заместителями, исследователи получили 19 различных производных хроменоизохинолинаминов.

После этого химики проверили их воздействие на клетки раковых опухолей молочных желез, толстой кишки и три клеточные линии рака яичников. Для сравнения использовался цисплатин — препарат, использующийся в химиотерапии. Две линии клеток рака яичников были устойчивы к цисплатину, однако новые вещества оказались токсичными для всех опухолевых клеток. Исследователи отобрали два соединения, эффективных даже в низких концентрациях. Компьютерное моделирование показало, что это связано с дополнительной аминогруппой, которая формирует устойчивые связи с нуклеотидами в составе ДНК раковой клетки.

«Наша работа была направлена на поиск новых соединений с перспективными для медицинской химии свойствами и создание путей их синтеза. Разработанный подход позволяет синтезировать вещества с противоопухолевым потенциалом в одной домино-реакции, которая протекает очень эффективно — за одну синтетическую операцию создаются четыре новые химические связи. В дальнейшем мы планируем развить созданную методологию, разработав на ее основе трех- и четырехкомпонентные реакции», — рассказал соавтор статьи Алексей Феста.

Статья в Indicator.ru

Новости
Все новости
Наука
30 июля
Химик РУДН нашел способ сделать производство биотполива в 4-10 раз эффективнее с помощью кремниевой матрицы и гетерополикислот

Химик РУДН создал кремниевый молекулярный каркас для получения эфиров из отходов сельского хозяйства, древесной и бумажной промышленности. Он в 4-10 раз повышает эффективность получения эфиров, которые можно использовать как биотопливо. Это позволит снизить энергозатраты и сделает производство биотоплива дешевле. 

Наука
28 июля
Химики РУДН разработали новый путь синтеза веществ для фармацевтики

Химики РУДН предложили универсальный способ синтеза производных тиеноиндолизинов. Свойства этих веществ позволяют использовать их для создания антибактериальных и противораковых препаратов, а также в производстве новых материалов для оптоэлектроники.

Наука
26 июля
Химики РУДН разработали домино-реакцию для получения противоопухолевых препаратов

Химики РУДН предложили новую реакцию для получения сложных органических веществ в одном сосуде. Продукты синтеза оказались эффективными против клеток раковых опухолей, в том числе — устойчивых к известным препаратам.