Новый протокол позволит получать биоактивные соединения минуя побочные продукты
Производные индолилуксусной кислоты (например, индол-ацетонитрилы) встречаются в природе и обладают широким спектром биологической активности. Их синтетические аналоги создают в лаборатории для производства лекарств. Недавно был открыт новый способ для синтеза индол-ацетонитрилов — спироциклизация нитроалкенов. Однако у этого подхода есть недостаток — в процессе получается инертный побочный продукт, что снижает общую эффективность синтеза. Группа химиков из Северо-Кавказского федерального университета, РУДН и Канзасского университета (США) под руководством доктора химических наук Александра Аксенова нашла решение этой проблемы.
«Производные 1Н-индол-2-уксусной кислоты — ключевые вспомогательные соединения натуральных и синтетических фармацевтических препаратов. Поэтому методы их получения остаются в центре внимания многих исследовательских групп. Недавно обнаруженная [4+1]-спироциклизация нитроалкенов в индолы дала новый удобный подход к производству индол-ацетонитрилов. Однако он осложняется образованием инертных побочных продуктов. Мы предлагаем решение этой проблемы, которое позволяет эффективно преобразовывать нежелательные побочные продукты в требуемые молекулы ацетонитрилов», — кандидат химических наук Елена Сорокина, доцент-исследователь кафедры органической химии РУДН.
Химики усовершенствовали протокол, который предлагался ранее. Теперь итоговый продукт получается напрямую от предшественника, без побочного промежуточного соединения. Для этого ученым пришлось перебрать несколько вспомогательных веществ и найти нужные условия реакции.
Химики выяснили, что необходимым условием для появления ненужного побочного продукта была кислотная среда. А для синтеза итогового индол-ацетонитрила нужна, наоборот, слабоосновная среда. Поэтому химики искали соотношение и состав кислоты и основания, а также растворитель и температуру, которые позволили бы обойти побочный продукт. Оптимальным набором оказались оксихлорид фосфора, триэтиламин, растворитель бензол и температура 20℃. Такие условия обеспечили 72%-ый выход итогового индол-ацетонитрила, минуя побочный продукт. Химики также попробовали менять исходные вещества и получили по новому протоколу и другие аналогичные индол-ацетонитрилы с выходом до 81%. Спектр биологической активности полученных соединений еще предстоит уточнить, но химики предполагают, что они могут быть полезны для создания новых препаратов.
«Новую методологию мы использовали для синтеза небольшой таргетированной библиотеки нитрилов. Сейчас в наших лабораториях уже проводится исследование биологической активности этих новых соединений», — кандидат химических наук Елена Сорокина, доцент-исследователь кафедры органической химии РУДН.
Результаты опубликованы в журнале Molecules.
Первым победителем международной Премии РУДН за научные достижения и заслуги в области математики в размере 5 млн рублей стал учёный из Санкт-Петербурга Сергей Иванов. Обладатель награды — доктор физико-математических наук, член-корреспондент РАН, профессор Санкт-Петербургского государственного университета и главный научный сотрудник Санкт-Петербургского отделения Математического института им. В.А. Стеклова РАН. Вручение премии состоялось 18 августа во время Международной конференции по дифференциальным и функционально-дифференциальным уравнениям DFDE.
В России проживают около 1 600 000 детей с подтверждённым синдромом дефицита внимания и гиперактивностью. Необходимая терапия не всегда доступна их семьям: из-за стоимости или отсутствия рядом специализированных центров. Преподаватели и учащиеся РУДН и АлтГУ разработали для таких детей специальное приложение, которое повышает внимательность и уменьшает тревожность с помощью метода цветовой фотостимуляции (ЦФС).
Проект по разработке клеточной модели плаценты стал победителем в номинации «Научные материалы» конкурса «Молодые учёные 3.0», организованного при поддержке Фонда президентских грантов и Т-Банка.